Eno najslabših let v zgodovini Yahooja je bilo leto 2016, leto v katerem odkriti so bili vsi napadi, ki so jih prejeli strežniki podjetja in so ogrozili več kot 1.500 milijonov računov. Nobena internetna storitev ni neranljiva, toda uporabnike je najbolj prizadelo to, da so te informacije tako dolgo skrivale, saj je bil prvi napad izveden leta 2012, drugi pa leta 2014. Toda tudi še ena od težav, ki jih ima Yahoo je dobil slabo ime, ker je povezan s programom, ki so ga izdelali njegovi inženirji, da je NSA lahko dostopala do vseh računov Yahoovih poštnih storitev.
Yahoo je sredi lanskega leta z Verizonom dosegel dogovor, da ta družba v zameno za 4.830 milijarde dolarjev prevzame večino družbe. A ko so meseci minili in Yahoojeva napaka odkrila, Verizon je začel premišljevati o odločitvi za nakup, ki je zahteval znatno znižanje končne cene, ki jo je moral plačati. Po številnih pogajanjih se zdi, da je Yahoo znižal ceno sporazuma za 350 milijonov dolarjev, kar predstavlja 5% celotnega zneska operacije.
Na ta način bo končna cena, ki jo bo moral plačati Verizon, 4.480 milijarde USD. Nakupna pogodba se bo zaključila v drugem četrtletju 2017 in ne vključuje delnic Yahooja v Alibabi ali Yahoovega posla na Japonskem, ki je očitno eno najbolj donosnih za podjetje. Za kar bo moral poskrbeti, bodo dolgovi za plačila in globe, ki jih bo podjetje lahko dobilo, ko bodo preiskave, ki se izvajajo, da bi ugotovili razlog, zakaj so bili ti napadi tako dolgo skriti.